E' una piccola città che sorge accanto ad una conca carsica chiusa; nasce alla fine del Medioevo grazie al Monastero di San Benedetto di Conversano, passando dalla giurisdizione dei monaci a quella delle Badesse. La città fu saccheggiata da truppe ungheresi verso il 1300 e poco dopo entrò a far parte della Contea di Conversano. Castellana Grotte presenta un centro storico con palazzi gentilizi e diverse chiese: la Chiesa Madre, che conserva dipinti di età rinascimentale e barocca, la Chiesa di S. Francesco d’Assisi ricca di altari barocchi e statue e la Chiesa della Madonna della Vetrana (Santa protettrice della città, in quanto salvò i suoi abitanti dalla peste nel 1691),che si trova accanto al Convento dei Frati Francescani in cui è possibile ammirare un antico Presepe.
Il fiore all’occhiello di Castellana Grotte sono sicuramente i suoi 3 Km. di Grotte che attirano turisti da tutta Europa; la scoperta di queste Grotte, nel 1938, (che ha determinato anche il nome della città, chiamata in origine solo Castellana ), è dovuta a ricerche che seguirono il tramandarsi di leggende in cui si narrava di una profonda voragine ( La Grave ) in cui presenziavano mostri e fantasmi notturni.
Tra tutte le sue Grotte la più affascinante è sicuramente la Grotta Bianca che offre, agli occhi dei turisti, i giochi di luce dei suoi laghetti e dell’ alabastro, creando lo spettacolo più bello al mondo.
L’appuntamento folkloristico che raduna tutti gli abitanti, con falò propiziatori, si svolge a metà gennaio ed è il rito delle fanove.